Історія ДЕРЖАВНОГО НАВЧАЛЬНОГО ЗАКЛАДУ «ПРОФЕСІЙНО-ТЕХНІЧНЕ УЧИЛИЩЕ №21 М. КАЛИНІВКА» включає підготовку робітничих кадрів у селищі міського типу Калинівка Вінницької області (Указом Президії Верховної Ради Української РСР від 12 жовтня 1979 року № 5172-IX віднесене до категорії міст районного підпорядкування), де на базі Технічного училища № 9 шляхом реорганізацій та перейменувань відкривались наступні освітні заклади:
Середнє професійно-технічне училище № 21 (з 1984 року),
Професійно-технічне училище № 21 (з 1989 року),
Державний навчальний заклад «Професійно-технічне училище № 21 м. Калинівка» (з 2015 року).
Відповідно до наказу Міністерства освіти України від 04.06.1997 № 176 «Про вдосконалення мережі професійно-технічних навчальних закладів у Вінницькій області» Професійно-технічне училище № 21 м. Калинівка, Професійно-технічне училище № 43 с. Нова Гребля Калинівського району ліквідовані шляхом злиття та на їх базі відповідно створені спеціалізоване Професійно-технічне училище № 21 м. Калинівка і його філія у селі Нова Гребля.
Згідно із наказом Міністерства освіти і науки, молоді та спорту України від 18.01.2013 № 25 «Про ліквідацію філії професійно-технічного училища № 21 м. Калинівка» з 1 квітня 2013 року ліквідована філія Професійно-технічного училища № 21 м. Калинівка, що знаходилась за адресою: вулиця Шкільна 3, село Нова Гребля, Калинівський район, Вінницька область. Згідно із наказом Міністерства освіти і науки України від 06.03.2015 № 256 «Про затвердження Статуту Державного навчального закладу «Професійно-технічне училище № 21 м. Калинівка» Професійно-технічному училищу № 21 м. Калинівка Вінницької області присвоєно найменування: Державний навчальний заклад «Професійно-технічне училище № 21 м. Калинівка».
Відповідно до наказу Міністерства освіти і науки України від 09.08.2018 № 894 «Про реорганізацію закладів професійної (професійно-технічної) освіти Вінницької області» Державний навчальний заклад «Професійно-технічне училище № 21 м. Калинівка припинено шляхом приєднання до ДЕРЖАВНОГО НАВАЛЬНОГО ЗАКЛАДУ «ГУЩИНЕЦЬКЕ ВИЩЕ ПРОФЕСІЙНЕ УЧИЛИЩЕ» та базі припиненого освітнього закладу створена ФІЛІЯ (без права юридичної особи) ДНЗ «Гущинецьке ВПУ».
